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同年，印度友人钵罗罕回国，绘《江干萧寺图》赠别（据丙午《画跋》记）。
春初，再至长沙，执教于明德学堂，教授图画；僦居永福寺。
夏，应刘师培邀约，至芜湖，执教于皖江中学，与邓纯侯同事。
暑假中，偕陈独秀东渡，至日本寻义母河合仙，不遇。［据河合氏次年所作《曼殊画谱序》记：“（吾儿）去夏始得卷单来东省余，适余居乡，缘悭不遇。”］暑假结束，从日本回国，仍赴芜湖皖江中学任教。但因学校闹风潮，于阴历八月下旬，与陶焕卿、龚薇生离芜湖，至上海，拟入留云寺为僧。阴历九月初四，又往杭州，游西湖。初九日，返上海，住爱国女学，偶于故纸堆中得英人祖梨手绘露伊斯美索尔像。阴历十月，迁居八仙桥鼎吉里四号夏寓。此处实为中华同盟会江苏分部。阴历十一月二十三日，离上海，往游温州。不久，返回上海。（以上行踪见曼殊丙午年《与刘三书》）
一九〇七年（光绪三十三年，丁未） 二十四岁
二月十三日（阴历元旦），与刘师培、何震夫妇东渡赴日本。自正月至五月，在东京牛区新小川町《民报》社，与章太炎同住。期间，除为《民报》写文章外，埋头于梵文著述，成《梵文典》八卷，自为序，章太炎亦为题序。此外，还不时留居于义母河合仙家，借叙天伦之乐，因曼殊始终认为河合仙是他的生母。
曼殊在《民报》增刊《天讨》上还发表其绘画：《猎狐图》、《岳鄂王游池州翠微亭图》、《徐中山王莫愁湖泛舟图》、《陈元孝题奇石壁图》。
是年春，鲁迅至日本筹办《新生》杂志，曼殊应邀为筹办人之一。但《新生》未得同人积极支持，尚未问世即告夭折。
六月，曼殊迁往小石川区久坚町《天义报》社，与刘师培、何震夫妇同住。先后发表其绘画《女娲像》、《孤山图》、《邓太妙自治州秋思图》、《江干萧寺图》、《清秋弦月图》等幅于《天义报》附刊。
此时，女弟子何震辑《曼殊画谱》，河合氏为其题序，章太炎为其题跋，原拟与《梵文典》同时付印，未果。
曼殊在《天义报》还先后发表所撰《海哥美尔氏名画赞》、《秋瑾遗诗序》、《画谱自序》、《露伊斯美索尔遗像赞》等文。
九月，归国，至上海，与陈去病同寓于爱而近路之“国学保存会”藏书楼。以童年时摄影赠陈去病，陈为题七绝一首：“正朔南天奉盛明，孤忠唯有郑延平。百年更见田中妪，一样宁馨裹锦绷。”
十二月十日（阴历十一月初六），复东渡，访旧友张文渭于东京神田区之某下宿屋中。
是年出版《文学因缘》，由东渡博文馆印刷，齐民社发行。
一九〇八年（光绪三十四年，戊申） 二十五岁
二月，寓横滨神田区猿乐町清寿馆；因患肝跳症，旋入横滨医院静养。为高天梅绘就《万梅图》。寄赠相片与柳亚子。
三月，欲进真宗大学修习梵文，未果。
每日读拜伦诗以消遣。
五月，因章太炎、刘师培交恶，刘师培夫妇迁怒于曼殊，曼殊移居另一友人处。撰《岭海幽光录》于《民报》第二十号。
祖母林氏病卒于沥溪乡。
六月，译成《娑罗海滨遁迹记》，发表于七八月《民报》第二十二、二十三号。
九月，回国，上海，寓虹口西华德路田中旅馆。中旬至杭州，寓西湖雷峰塔下白云庵。旋寓韬光庵，夜深闻鹃声，作《听鹃图》并诗一首寄刘三。诗云：“刘三旧是多情种，浪迹烟波又一年，近日诗肠饶几许，何妨伴我听啼鹃。”月底，返上海。
十月七日（阴历九月十三日），应杨仁山居士之约，至南京，任教于杨仁山为培养僧侣、研习佛学而开办的“垣精舍”，主讲梵文。主讲佛经者为杨仁山，主讲汉文者为李晓暾。“垣精舍”向镇江、扬州诸大刹招收僧侣，教以梵文，学习二、三年后，再派往日本、印度留学，进一步研习梵章。曼殊对杨仁山是举至为钦佩，认为：“今日谨保我佛余光，如崦嵫落日者，惟仁老一人而已。”（戊申九月十七日《与刘三书》）印度法护等者达摩波罗致杨仁山书二通，受托翻译为华文。
其间，白零大学教授法兰居士来访，谈翻译之事，并嘱购《法苑珠林》，以版久蠧蚀，无以应求。（见曼殊《拜伦诗选自序》。但文末误记为“光绪三十二年”，此时尚未开办“垣精舍”。）
十一月，往返于上海南京之间。适刘师培夫妇返国至上海，仍与交往。
十二月十日（阴历十一月十七日），病卧于“垣精舍”，杨仁山居士为说秦淮马湘兰证果事。
一九〇九年（宣统元年，己酉） 二十六岁
元月二日（阴历戊申年十二月十一日），东渡日本，至东京，与张卓身、沈兼士、罗黑芷同寓小石川，颜所居之门曰“智度寺”，以译拜伦诗为乐事。
四月，绘《文姬图》，托章太炎转寄刘三。
五月，任日本梵学会译师。患脑病，仍每日午前赴梵学会为印度婆罗门僧传译二时半。与印度梵文师弥君交游，原有共同翻译印度诗圣迦梨达奢之长篇叙事诗《云使》之拟，因脑病搁置。
译拜伦诗脱稿，并得陈独秀校正。
六月，侍义母河合仙居逗子海滨。
九月，回国，抵上海，晤蔡哲夫，识英领事佛莱蔗。佛莱蔗为曼殊题画册。旋赴杭州西湖视刘三，再寓白云庵。适刘师培变节，革命党人有疑曼殊囿于感情而合污者，投函警告。曼殊立即离杭州赴沪，以示清白。刘三作诗慰之：“干卿缘底事，翻笑黠成痴。”
十月，刊行《拜伦诗选》。用英文撰写《潮音自序》弁于《拜伦诗选》之端。
十一月，再度南游，至星嘉坡，遇庄湘博士及其女雪鸿，获赠西诗数册。（见曼殊庚戊五月《与高天梅书》） 嗣赴爪哇，应班中华会馆之聘，任英文教师，授男女学生数十人。
一九一〇年（宣统二年，庚戌） 二十七岁
继续留任班中华会馆教师。原拟去印度，却因“咯血之疾复发，羁旅六月，已费去七百余金，故未能赴印。”（庚戊五月《与高天梅、柳亚子书》）
六月，旧病新瘥，收到《南社初集》，日夕诵读，如与诸故人相对，甚感快慰。（庚戊五月《与高天梅书》）
一九一一年（宣统三年，辛亥） 二十八岁
夏季，一度离班回国，经广州，去上海，小住十日。据《天荒杂志记曼殊上人》所记：“辛亥夏，从南溟万里航海，访蔡寒琼于广州，须长大盈尺，寒琼竟莫能识。及聆其声，始识之。信宿忽又北去，浃洵在沪渎，以与马小进摄影邮寄，又一翩翩少年也。”
八月，重渡爪哇，仍主讲英文于班中华会馆。曼殊于是年七月十八日《答玛德利庄湘处士书》中说及：“破夏至爪哇，昔法显亦经此，即《佛国记》所云‘耶婆堤’。”译《燕子笺》为英文；译毕，庄湘博士为之题辞。
十月十日（阴历八月十九日），革命党人于武昌起义，推翻清王朝统治。曼殊于病中闻讯，极为兴奋，认为此乃“振大汉之天声”，遂准备归国。
十一月间，为筹措归国旅费，决心典当燕尾乌衣，卖掉书籍。这时用英文翻译的《潮音》已出版，由日本东京神田印刷所印行。
一九一二年（民国元年，壬子） 二十九岁
二月，回国。至香港，与从兄苏维翰会晤，从兄赠银五百元，并共同摄影为纪念而别。
三月，至上海，应《太平洋报》聘请，任该报主笔。
在《太平洋报》上，曼殊先后发表所作杂文有《南洋话》（4月7日）、《冯春航谈》（4月20日）、《华洋义赈会观》（5月28日），所作小说有《断鸿零雁记》（5月12日至8月7日，因该报停办，稿未刊完）。
其间，绘《荒城饮马图》一幅，托穆弟带给香港萧公，请代焚于赵声墓前。因曼殊过去与赵声同寓南京时，曾许赵声作此画，未竟；此次曼殊归国，闻赵声因黄花岗之役失败，已忧愤呕血而死，为践前诺，并悼亡友，故有《荒城饮马图》之作。但他在《答萧公书》中表示：“此画而后，不忍下笔矣。”
四月十四日，东渡日本，省视义母。
五月二十七日，返回上海。
读林纾翻译的《茶花女轶事》，认为“支离割裂，舛谬綦夥”，拟重译；但因故未能译成。
从兄苏维春自青岛来访晤，相与盘桓数日。六月中旬，偕马小进访刘三、陆灵素夫妇于华泾，为绘《黄叶楼图》一幅。
六月十九日，再次江渡日本省义母。
十月三十日，起航返国，至上海。
十二月十三日，至安庆，任教于安徽高等学校，与郑桐荪、沈燕谋、张溥泉等同事。原拟去香港、星嘉坡等地漫游，后因故未能成行。
岁暮，作客于吴江盛泽郑荪家。
一九一三年（民国二年，癸丑） 三十岁
元月，至上海，与沈燕谋、朱贡山同住南京路第一行台旅馆，嬉游度岁。
二月，偕张悼身、李一民游杭州，寓西湖图书馆。旋返上海。
三月至五月，来往于安庆上海间。据曼殊癸丑四月十四日《与郑桐荪书》云：“居沪半月，已费去数百金。”
六月十六日（阴历五月初二日），至盛泽。
七月七日（阴历五月二十二日），至苏州，寓乌鹊桥滚绣坊郑宅（郑桐荪之兄郑咏春家），与郑桐荪、沈燕谋同编《汉英辞典》、《英汉辞典》。秋冬间，在上海，仍住第一行台。闲时常至北里，开筵召花，肆为嬉游，然并未一破禅定。发表所作《燕子龛随笔》于上海出版的《生活日报》附张《生活艺府》1913年11月7日——12月10日，共六十三则。
撰文《燕影剧谈》，发表于《生活日报》11月7日。
十二月，患肠疾，遵医嘱赴日本养病。
一九一四年（民国三年，甲寅） 三十一岁
元、二月间，于日本西京琵琶湖游次，病复发；继至大久保，又患瘧疾，拟赴千叶就医。
三月，病稍愈，自横滨至羽田，至妙见岛，至千叶海边。曼殊自谓：“随缘消岁月，生计老袈裟。”（甲寅二月《与柳亚子书》）继至南京，专攻“三论宗”。住十日，又赴西京。
五月，发表小说《天涯红泪记》于东京出版的《国民杂志》第一年第一号；然刊登至第二章未完而止。同期《国民杂志》重新发表修订的《燕子龛随笔》。
七月七日，为章士钊所作《双秤记》作序。
八月，出版《汉英三昧集》，由日本三秀堂印刷，东壁发行。
一九一五年（民国四年，乙卯） 三十二岁
在日本，为冯自由所撰《三次革命军》题辞。
七月，发表小说《绛纱记》于章士钊主编的《甲寅杂志》第一卷第七号。
八月，撰成小说《焚剑记》，发表于《甲寅杂志》第一卷第八号。
一九一六年（民国五年，丙辰） 三十三岁
年初从日本回国。
袁世凯准备称帝，居正在山东成立护国军，讨伐袁世凯。曼殊闻讯，春间前往青岛会晤居正，盘桓数日。偕周南陔游劳山。
从青岛返上海，住环龙路孙中山寓所。
十月，至西湖，住新新旅馆。往来于杭州上海间。
十一月、十二月间，发表小说《碎簪记》于陈独秀主编的《新青年》杂志第二卷第三、四号。
十二月，撰小说《人鬼记》。据曼殊丙辰十一月在西湖《与刘半农书》云：“近�