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鼓吹“民主”“自由”胡适是“全盘西化”论者。他周旋于美台之间且深得台湾文化界欢迎的资本，就是他对美式“民主”、“自由”的鼓吹与宣扬，在各种场合与当局针锋相对而又颇具策略的斗争，当然只是在口头上。
1958年5月27日，胡适应《自由中国》杂志社负责人雷震的邀请，在台北南阳街“中日文化经济协会”大礼堂，与50多位《自由中国》杂志社的作者、朋友及台北市若干位民营报社的社长们聚餐。席上，胡适发表演说，先指出台湾确已较以往有更多的言论，是一件很值得兴奋的事。他说，《自由中国》杂志社在这方面所起的领导作用，以及各民营报业同仁所作的努力奋斗，都是使他敬仰钦佩的。新闻言论自由是靠人去争取来的，只要大家锲而不舍地去争取，力量是不会白费的。他推崇《自由中国》杂志社负责人雷震，在争取言论自由方面所作的贡献极大，实在有资格让文化界人士塑造铜像来纪念他。
谈到因当局修正出版法所引起的风波，他认为实在不了解当局为什么要在此时有修正出版法之举。他说，也许当局以为争自由争民主的人太多了，风气太盛了，想以修正出版法来抵制。“其实，无论是旧的或新的出版法，都不可能达到限制人民争取言论自由的目的。”
这年12月22日，胡适在《民主潮》半月刊社的聚餐会上又发表演说，谈及言论自由。他说：言论自由诚如胡秋原先生在《民主潮》所发表的一篇《论中国历史上的自由传统》文章中引用严复所说的：“言论自由只是平实他说实话。求其真理，一不为古人所欺，二不为权势所屈而已。”55年前严复的话，至今还是不变的真理，也是言论自由最好的注脚。胡适说，言论自由也是一种习惯，在社会上培养起容忍批评、接受辩论的习惯，言论自由的尺度自然就慢慢宽起来。怕讲民主自由的人主要是因为没有养成习惯，所以总怀疑人家的批评不存善意。
1960年9月4日，“雷震案”发。国民党当局终于开刀，雷震等人以涉嫌叛乱条例而被捕，《自由中国》杂志被封停刊。胡适此时正在纽约，得知消息后，即打电报给“副总统”陈诚说：“鄙意政府此举不甚明智，其不良影响。。恐将腾笑世界。”胡适建议将此案交司法审判，一切侦审及审判皆予公开。随后再电陈诚：“万望我公戒军法机关不得用刑审，不得妄造更大罪名，以毁坏政府的名誉。”在回答美国记者问题时，他说：“这个杂志一直是台湾新闻自由的象征。”“我诚挚希望雷震案件由普通法院审理，而不付诸军事审判。”
胡适的谈话在台湾引起了极大反响，但雷震仍被台湾军事法庭判处10年徒刑。10月22日，胡适自美返台，当晚即声称，他个人认为，对雷震所判10年徒刑“太严厉而且是不公正的”。值军事上诉法庭正在重审雷案，胡适表示，他愿意在军事上诉法庭作为雷震的一个证人。他说：“我仍然相信雷震是一个爱国反共人士。”他在接见“英文中国日报”记者时的另一次谈话中说，雷震案件“在自由国家的心目中大大损害了国民党的事业，因为它牵涉到出版自由这个根本问题。”
尽管如此，胡适的奔走呼吁仍无济于事。最后，他只是无可奈何地说：“一种杂志为了争取言论自由而停刊，也不失为光荣的下场。”
胡适以自我解嘲给自己下了台阶。
此次事件后，胡适只能是在南湾（台北与基隆之间）的“中央研究院”
坐冷衙门，往往通宵失眠，并患了便秘，久治不愈。一向乐观的胡适，这时见了熟人也不免唉声叹气不已。
这当口发生了一件有趣的事，不能不提。台中农学院院长王志鹄，是一个“党性”很强的人物，把所有主张自由民主的学者，都看成是共产党，乱抛帽子，在此之前因为省政府有将农学院改为大学之议，他为了争取校长的地位，向该院学生发表演说，主张派一架飞机将鼓吹自由民主的胡适等人空投到大陆去。此言一出，令人莫名其妙；舆论大哗，胡适自己也哭笑不得。幸而蒋介石毕竟心里有底，听到该农学院长的“妙论”，觉得此人拍马屁未免拍过了火，立即下令将此人撤了职。
非暴力、非对抗胡适的和平的改良主义主张倒是自始至终的。早年的成名作《文学改良刍议》，即以反对文学革命，而只进行温和缓慢的改良而独树一帜。
1939年在南京和上海，胡适高唱“抗战必败”论；对内力主“和战”，主张向日本投降，对外则向日本人献计献策，言日本征服中国之唯一办法，是征服中华民族的心。其卖国贼嘴脸暴露无遗，遭全国人民唾弃。
胡适自有其书生气十足的理由，以后他亦多次阐述他的“温和缓慢”的观点。在台湾打了一场不大不小官司的《胡适与国运》事件，书之作者殷海光，这样理解和表述了胡适的思路：“如果中国几十年来居于创导地位的知识分子没有患幼稚的躁进妄想狂，而是照着严复所说的原则去做，或顾到‘可运作的程序之先后陈列’，或考虑到任何大变革之‘技术的可能性’及其结果，那么中国人民近50年来白白遭受的冤枉痛苦和惨重牺牲不仅可以避免，而且以中国潜力之雄厚，经过几十年来的现代化建构工作，那么中国不仅不会乱出一个‘秧歌王朝’，而且人民会享有和美国相差无几的自由和康乐。”1958年12月22日，在《民主潮》半月刊社的晚餐会上的演说中，胡适谈到“中美联合公报”中的“不凭借武力光复大陆”一点，他说，这是一个“新时代起点”；光复大陆要靠实行三民主义，靠自由中国政府维系人心，这是任何人不能不接受的结论。他说，他6年前第一次回国在三军球场演讲《国际形势与中国前途》时，就从未提到过靠武力打回大陆的话。
胡适对台湾当局反共反赤的一些方式颇有微词。他认为，“以主义对主义”、“以组织对组织”、“以宣传对宣传”、“以党对党”如此种种，问题愈弄愈糟，纠结愈弄愈乱；以此难以吸引西方人士“隔海同唱”。他对蒋家王朝的独裁、zhuanzhi深为不满，但在他的非对抗主义的思路下，除了呼吁言论自由的几声呐喊外，别无良策。
1958年5月27日，在《自由中国》杂志的聚餐会上，胡适提到“反对党”的问题，婉转地说：“‘反对党’三个字，让执政党人看起来，总不免感觉刺目不愉快，甚至惶惶不安，以为一切都要遭遇反对，怀疑对方善意的动机。所以似乎叫‘在野党’三个字比较妥当。在野党的成员及其领导人，则以文化学术界的人士以及有朝气、有热诚的青年知识分子为理想。因为，这种结构的在野党，将能以匡正时弊、改革政治为职志，而不以夺取政权为目的。”
胡适博士不想造反。
当年已被赶下台的儿皇帝溥仪，一个玩笑电话把这位在文坛叱咤风云的胡博士召进了宫，据说博士还坚持行了跪拜礼，以示君臣之别。
这年6月30日，《自由中国》主持人雷震与夏涛声走访胡适，谈他们9月份要组织一个“在野党”，请胡适做他们的领袖。胡适当场拒绝：“如果你们将来组织一个象样的反对党，我可以正式公开地赞成，但我决不参加你们的组织。”并声称：“我不赞成你们拿我来作武器。”
7月上旬，胡适赴美，遇台湾记者采访，问起政治问题，他一脸不高兴：“下半天我们没有半个字提到目前的政治情况，如今碰到你这位新闻记者，一开口便是一连串的政治性问题，真令人吃勿消。。”问及民主国家的两党政治，和台湾的在野党或反对党问题，胡适摇摇手不耐烦地说：“不谈了！不谈了！”“我告诉过你无数次，我不是一个搞党的人；我的书斋都整理不干净，如何能组党？”
9月初，雷震等人因组党被捕。10月23日胡适返台，一下子成了新闻采访的中心。晚上，胡适在他的住宅对记者们说，“我很希望有一个有力量的、象样子的反对党”，但他强调他个人“决不领导任何反对党”。他说：“10多年前，我曾劝过国民党的领袖，最好是从中国国民党自由地分化出来，根据各人的政见演变成两个大党。从蒋先生以下，我都和他们说过。”有记者问胡适博士是否有意领导一个反对党，他说：“我从来没有说过胡适之要领导一个反对党。我要干政治，决不到70岁时再干。”并一再说：“我决不领导反对党。”
胡适说希望别人组织个在野党：“你们组织个在野党给我看看，如果好，我可以公开表示赞成；如果不好，我可以保留我不说话的自由和不批评的自由。”他解释说：“我说在野党是因为有些人听了反对党这个词会感到有点害怕。”
记者问外传有人请他做反对党的赞助委员，胡适严正声明：“没有这个事。”
关于现在有人组织反对党一事，胡适不愿表示他的意见。他说：“这个问题现在不谈。”
胡适博士技仅于此，他鼓励雷震与暴力对抗，雷震被暴力扔进了牢房；胡博士不耻于下三滥的“对抗”，所以仍逍遥自在。
天真的政治家大政治家自然应是知识分子出身，但条件是只能把到此为止的学问作一从政的基础，或当敲门砖，从此弃却书生气，满腹世故，方为老练。胡适不然，他总是在治学与从政之间犹豫不决，患得患失，左顾右盼。所以他的政治言行总带有些学究气，显些天真。正应了中国俗话：“秀才造反，三年不成”。
早在1947年，蒋介石在南京召开“制宪国民大会”，胡适被延揽其中。
此时他意气风发，曾表示：“做了过河卒子，只有拼命向前。”意思是既然已经下海，就没有自拔的份儿了。
1948年3月，蒋介石召开“行宪国大”，胡适风尘仆仆地从北平赶到南京。蒋介石自然一心一意地想当“总统”，但为了表示一下“民主”和讨好美国人，曾一度示意胡适出任“总统”，胡适倒没有傻到不明白老蒋的真正意图，自然诚惶诚恐地辞谢了。蒋自任“总统”后，又有意让胡适出任“行政院长”，胡适想了想，还是不肯干。但事后与傅斯年谈起此事，胡适却懊悔起来，说是“行政院长”得处理实际政治，不是容易当的；早知如此，还不如接受蒋介石让他当“总统”的建议。胡适自然知道这“总统”不过是蒋介石的傀儡，他的理由是，不管有没有实权，“总统”毕竟是一国的元首，“行政院长”才不过等于一个首相或总理。傅斯年事后对人说：“据我看来，胡博士的凡心动了，他早晚是要卷入政治漩涡的。”
胡适1952年在台湾作的《国际形势与中国前途》的演讲，其提出的所谓全球性五点战略计划，亦是书生气十足，天真之态可鞠。“保卫自由欧洲，保卫自由亚洲，解放被征服的亚洲和被征服的东欧、中欧，解放苏俄”，这个战线，那个联盟，纸上谈兵，全不顾国际政治、经济、军事局势的变化与发展，并声称无论美英，都得沿着他的这个思路；如此只能供人一笑。
1958年12月胡适在《半月刊》杂志社的演讲中说，他对台各方喧嚷已久的“反共救国会议”的召开原则上很赞同，但不希望召开一个人数在千人以上或几百人的大会议，因为那样是讨论不出什么结果来的。他举1787年美国费城举