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1922年宋美龄25岁时，与蒋介石初遇于上海“国父宅中”，那时宋美龄美丽如盛开的玫瑰，使蒋介石“一见倾心”。董显光著的《蒋总统传》说：蒋总统及与宋女士相稔，知其为理想之终身良伴，而向求之不得者，故不稍犹豫，露求婚之意。”“其后5车间，蒋总统致全力于革命事业，北伐军兴，蒋总统即率师北上，此期间与宋女士函牍往还”，只有一则（情书）见于1927年10月19日天津《益世报》，这是他们结婚前一个月又十一天，被该报发掘来（或故意发布于该报）的稀少资料，文曰：“余今无意政治活动（按：这一年8月12日，蒋介石第一次‘下野’，宣布辞去本兼各职。即时离开南京，经上海、宁波，回到溪口故乡，住入雪窦寺‘隐居’，以后即偕张群出国而去日本‘有意出国作五年考察与研究’。所谓‘余今无意政治活动’应系指此时‘下野’一事而言），惟念生平倾慕之人，厥惟女士。前在粤时，曾使人向令兄姊处示意，均未得要领，当时或因政治关系，顾余今退而为山野之人矣，举世所弃，万念灰绝，曩日之百对战疆，叱咤自喜，迄今思之，所谓功业宛如幻梦。独对女士才华容德，恋恋终不能忘，但不知此举世所弃之下野武人，女士视之，谓如何耳？”
1927年9月29日，蒋介石乘日轮“上海丸”抵达日本长崎，再转云仙，探视宋母，登堂求婚。有关求婚的经过，根据上海《晨报》的报道，是这样的：“蒋介石于10月3日来晤太夫人，事前蒋系先致电，得太夫人的允可者，相晤时，太夫人正在室中研究新约圣经，盖太夫人系一极诚笃之基督教徒也。既见蒋，勉蒋为使徒保罗；蒋告太夫人，谓对基督之道，近日亦有信仰，并乞婚焉。时太夫人以蒋对于联姻之手续，既一一办妥，毫无其他问题杂处其间，遂允其请，许以女美龄妻之。”
其实，这一段“赴日登堂拜母”的过程只是求婚的最后手续而已。10月19日在天津《益世报》发表情书，也等于电影上映前的一则“预告”。
1927年10月14日《交通日报》对宋美龄的一则专访，有四句问答，可为参考：问：“蒋先生谓初见女士时，已认女士为真理想的伴侣，但不知当时女士，作何感想？”
答：（女士微笑）“此乃5年前事，当时余未注意及之。”
问：“结婚问题，起于何时？”
答：“半年前，然最近始有成议。”
这里所说的，“半年前”，正是蒋介石控制东南，京、沪、苏、浙、赣、闽，尽入其势力范围，成为世界瞩目的人物之时。美国《时代》周刊也以他为封面人物，全世界主要国家纷纷建立“蒋介石档案”。蒋“百对战疆，叱咤自喜”的威名，自必使三小姐也为之如雷贯耳，倾动芳心了。
1927年的四月底、五月初之间，蒋介石和“三小姐”在上海西摩路宋宅再次相遇了。蒋向宋“再申前请”，似是就在此时。
当时上海《时报》的采访主任金雄白对蒋、宋婚礼有如下追记：蒋宋结婚的日子我是记不起了，礼堂在戈登路的大华饭店，那是上海最豪华的一家西式大饭店。当米价还是每担3元的时候，大华饭店一碟牛排，就取价4元了。
因为蒋夫人是虔信的基督教徒，因此先在西摩路宋宅，由西藏路慕尔堂的牧师余日章为他们先主持了宗教式的婚礼，观礼者限于近亲寥寥数人，连新闻记者也被拒绝参加。宗教婚礼完成后，才同车至大华饭店再补行另一次的公开仪式。
那天冠盖云集，济济一堂。这次婚礼的另一特点，是证婚人却有五位之多。。记得那天蒋氏穿的是一套长礼服，蒋夫人则为白缎旗袍，他们沿袭西方的礼俗，交换婚戒，在那时是还不很多见的。
蒋宋结婚之后，宋美龄对中国政治所发生的影响是巨大的，同样，凡奔走夫人门下的人，也能获得夫人逾恒的庇荫，而青云有路，长保禄位。如曾任台湾情报局局长的汪希苓，原出身于海军军官，与军统可说毫无渊源，虽然曾担任过驻意大利、驻美等大使馆海军武官之职，但那仅属于静态情报工作，与情报局的“特务”工作有着很大的差距。按常规，不论从什么角度去考量，都不应该由他出任斯职的。然而，却因为汪希苓曾为官邸的海军侍从武官，又是宋美龄“赴美就医”的侍从官，把宋侍候得非常满意。宋为免他的军职年资中断，仍将他挂名在驻美“使馆”沈剑虹大使之下武官处为海军武官；台美断交之后，仍安置在北美事务协调会代表处担任一年多顾问。汪回台后，宋笃念他侍侯一场的心意，多次电话回台，终将他安排为情报局副局长，继而晋升为局长。
宋美龄的随身女佣蔡妈，是来自娘家带到蒋家的梳头娘，由1927年侍侯到1971年，在官邸中，除了“先生”夫人之外，蔡妈的权威几乎超过了侍卫长；因为只有她一人敢于和“先生”夫人顶嘴，一旦她发了脾气，宋美龄是什么辙也没有，甚至还要向蔡妈说好话哄她回心转意。同时，宋美龄出外，不论是随蒋介石出巡，还是赴埃及参加开罗会议。。蔡妈也都是列为第一随行人员。西安事变时，蔡妈也随宋美龄入陕，黄仁霖在回忆中有如下的描写：到上午10时左右（按：指1936年12月25日）。。隔了片刘蒋夫人自己走出来，并且告诉我，委员长和她当天下午离去。她要我随后收拾一下，最后命令说：“不要忘记把蔡妈带出来，这是我忠诚的女佣。有一架飞机已经为你们准备好了，你们明天可以出来。”那天蒋自西安飞往洛阳，由于飞机上座位已满，宋为了蔡妈和黄仁霖，还特别准备另一架专机，于第二天起飞。
当时，国民党留在西安的军政大员，尚有：蒋百里、朱绍良、陈诚、蒋作宾、卫立煌、陈继承、万耀煌、陈调元等一、二十人，他们不仅都未及与蒋宋同时离陕，甚至也未能与蔡妈同行。经过这一比较之后，若干有“政治眼光”的人，走夫人路线也兼走“蔡妈路线”，甚至专走蔡妈路线，也没有什么好奇怪了。国民党逃台以后，陈诚到官邸请谒之时，总是先打电话给侍卫长，问明了蒋介石召见的时间，又请侍卫长安排向宋美龄请安的节目，待见过蒋之后，侍卫长将他导入宋美龄的会客室，当宋尚未出见，蔡妈出现时，这位省主席都会向蔡妈起身肃立说：“向蔡大姑请安！蔡大姑好！”演出现代《官场现形记》的活剧。甚至“孔二小姐”经营“圆山大饭店”也与蔡妈相结纳，奉蔡妈为常务董事，经常报效，以求内宫之中布一棋子，获取更大效益。“孔二小姐”为椒房懿亲，尚且如此，况乎他人？宋美龄出门，除了蔡妈为必携从者之外，她所带的行李也是非常可观的。现在的波音747宽体专机对于载运她的随员及行李，自是绰绰有余；但是在二次大战期间，她赴美之行，“美龄号”专机（四引擎的DC3型，当时称“空中霸王”机）尚不够她和她的随员、行李使用；美国陆军还另派一架DC4型运输机，运送她的衣物箱笼、化妆品以及部分随行下级人员。据白宫所留下来的纪录，宋美龄在白宫做罗斯福总统的贵宾时，连使用的丝质被单，都由中国带去。她的被单至少每天要更换一次，有时一天更换四、五次之多。
在美国白宫作客时的宋美龄，也展现了“她鞋子上带的珍珠”。这鞋子上的大珍珠，是从清朝皇太后的凤冠上取下来的。据说，1928年原军阀张宗昌的部属孙殿英，在河北遵化县马兰峪清朝的“东陵”发掘了乾隆皇帝和慈禧太后的陵墓，盗取殉葬的宝物，而后，孙殿英“给蒋介石新婚夫人宋美龄送去了一批宝物。慈禧凤冠上的珠子成了宋美龄鞋子上的饰物。”
重返台湾牵动政坛1986年秋，尘封11年的“士林官邸”再现新貌。由于十多年未曾使用，许多用品已腐朽损坏。整修后既要符合宋美龄的生活原则，又要保持过去的情调，台湾有关部门颇费匠心。1986年10月25日，85岁的宋美龄，乘坐“中华航空公司”的珍宝专机，从她美国纽约长岛别墅的隐居地，返抵台北。10月31日，台北举行了历时40分钟的蒋介石百年诞辰纪念大会，宋美龄成为纪念会瞩目的主角。她大部时间坐在轮椅上。
台湾“中央社”报道说，已属高龄的宋美龄，健康看来还算不错，虽然经过长途旅程，但她还是“容光焕发，很高兴见到亲人及老朋友。”
据台湾分析家观察，宋美龄返台，是蒋经国要表现台湾各方面的团结，及调和与元老派、保守派之间的矛盾，商讨晚年接班大计，以应付1987年国民党“十三大”的新局面。
宋美龄虽然长久不在台湾，但她仍保留着国民党中央评议委员会主席、天主教辅仁大学信托基金会主席和多个妇女及慈善团体的头衔，更重要的是，她是蒋介石的夫人，她在台湾依然有一个根基雄厚的班底。
1986年11月30日《纽约时报》将已经移到社交版的宋美龄报道复原，在头版登出了宋美龄的照片。照片的小标题和说明文字是：“仍具影响力：蒋介石夫人在美国待了11年后，已返回台湾。”在第28版上，时报刊出了一则美联社发自台北的长篇电讯，标题说，蒋介石的遗孀在台湾仍是“一股力量”。
《纽约时报》说对了。宋美龄在岛内政坛可能发生的作用确实不能忽视，回台后，她曾多次接见台湾党政军要员，蒋经国去世后，李登辉也几次前去“官邸”向宋请示汇报。由于她对蒋家和岛内党政军人物的深远影响力，在台湾的政治的运行中，自然难免流露出她影响力的轨迹。最明显的例证莫如国民党中央妇工会主任钱剑秋，虽已80多岁，但仍然不为潮流所动的屹立在“妇工会”，“除非有蒋夫人一句话”否则准也不能动她。1987年，“太平洋文化基金会”执行长李钟桂（国民党中常委、原“法务部长”施启杨的夫人）出任台湾“救国团”主任，就是钱剑秋屹立不摇的证明，李钟桂原本想当“妇工会”主任多年了，而终于出任台湾“救国团”主任。如果不是出于宋的认可，钱剑秋的情形根本不可能会存在。
有的报道认为，与官邸具有深厚渊源的“励志社”系统，和宋美龄关系极为密切。甚至官邸的侍卫人员均出自此一系统。蒋经国死后，这些人又活跃了。这种说法，只有一半正确。“励志社”确系宋早年创设，从事“服务性”工作，致官邸某些事业性工作，也由“励志社”负责，唯侍卫一则由军警系统甄选可靠人员充任。当时“励志社”总干事黄仁霖，确为宋手下大将，她对外的联系，常由黄仁霖负责。张学良西安事变前要见蒋介石，则先通过张群安排，而他要见宋美龄时，则不通过张而必须请黄仁霖先行联系，由此可见黄仁霖在宋面前份量之重。不过，后来黄仁霖出“使”外国，而“励志社”副总干事黎离尘又于60年代中期死去，“励志社”如今几乎已告名存实亡了。
在当今台湾不易化解的权力内斗中，宋虽已难于一一干预，但对某一极重大的人事安排却想积极影响。
蒋经国死后，国民党在1988年1月27日的“中常会”中，依原定剧